Rasulullah ﷺ ingin membuat pasukan Romawi gentar, terutama setelah mereka membunuh Farwah bin Amr Al-Judzami yang telah masuk Islam. Farwah sebelumnya adalah pejabat Romawi di Ma‘an dan wilayah sekitarnya di Syam. Setelah kembali dari Haji Wada‘, Nabi ﷺ menyiapkan pasukan dan menunjuk mantan budak beliau, Usamah bin Zaid, sebagai panglimanya. Saat itu Usamah berusia delapan belas tahun. Nabi ﷺ memerintahkannya memasuki wilayah Syam dengan pasukan berkuda. Orang-orang pun bersiap, dan Usamah menghimpun kaum Muhajirin serta Anshar di bawah panjinya.
Usamah berkemah di Jurf, di luar Madinah. Orang-orang terus bergabung dengan pasukannya hingga jumlah mereka mencapai tiga ribu orang. Namun, sakit Rasulullah ﷺ membuat mereka menunda keberangkatan sampai mengetahui keadaan beliau. Setelah Rasulullah ﷺ wafat, salah satu keputusan pertama Abu Bakar Ash-Shiddiq radhiyallahu ‘anhu adalah memberangkatkan pasukan Usamah. Ia mengucapkan perkataannya yang terkenal, “Demi Zat yang tidak ada sesembahan selain Dia, sekalipun anjing-anjing menyeret kaki para istri Rasulullah ﷺ, aku tidak akan menarik kembali pasukan yang telah diberangkatkan Rasulullah dan tidak akan membatalkan panji yang telah beliau ikat.” Kemudian Abu Bakar sendiri pergi ke Jurf, memeriksa pasukan Usamah, dan memerintahkan mereka berangkat.
Pasukan pun bergerak. Setiap kali melewati kabilah yang hendak murtad, mereka berkata, “Seandainya orang-orang ini tidak kuat, tidak mungkin pasukan seperti itu berangkat dari mereka. Biarkan mereka pergi sampai bertemu Romawi.” Pasukan itu bertempur melawan Romawi, mengalahkan dan membunuh sebagian dari mereka. Setelah empat puluh hari—menurut pendapat lain, tujuh puluh hari—mereka kembali dengan selamat dan membawa kemenangan. Allah pun meneguhkan manusia di atas Islam.