Kabilah Aus dan Khazraj telah sepakat mengangkat Abdullah bin Ubay sebagai penguasa Madinah. Namun, setelah hijrah Rasulullah ﷺ, orang-orang berkumpul di sekitar beliau. Abdullah bin Ubay marah karena kehilangan kekuasaan. Ia mengabdikan hidupnya untuk memerangi Islam, menyulut fitnah, melancarkan perang psikologis, dan menebarkan benih perpecahan.
Di antara tindakannya yang tercela adalah menarik sepertiga pasukan pada hari Uhud, sesaat sebelum berhadapan dengan musuh. Hal itu hampir menimbulkan fitnah besar di antara kaum muslimin, seandainya Allah tidak meneguhkan hamba-hamba-Nya yang beriman. Setelah kaum muslimin menang atas Yahudi Bani Qainuqa, ia segera memohonkan perlindungan bagi sekutu-sekutunya dari kalangan Yahudi. Ia mendesak Nabi ﷺ dan menarik pakaian beliau hingga tampak kemarahan di wajah Nabi ﷺ. Beliau berkata, “Mereka untukmu.” Dalam Perang Bani Nadhir, ia menghasut sekutu-sekutunya dari kalangan Yahudi agar memerangi kaum muslimin dan tidak menyerah, serta menjanjikan dukungan dan bantuan.
Dialah yang mengarang kabar dusta tentang Ummul Mukminin Aisyah radhiyallahu ‘anha dan menuduh Rasulullah ﷺ dalam perkara kehormatan beliau. Ia juga otak di balik gagasan Masjid Dhirar. Ia pernah berkata, “Janganlah kalian memberi nafkah kepada orang-orang yang bersama Rasulullah hingga mereka bubar,” dan menyindir Nabi ﷺ dengan berkata, “Sungguh, jika kita kembali ke Madinah, orang yang lebih mulia pasti akan mengusir orang yang lebih hina.”